Рождение проекта «Катя Чехова» состоялось в 2005 году. В июне 2005 года проект стартовал ротацией треков «Я-робот» и «Крылья» в эфирах российских радиостанций.
В декабре 2005 года выше первый альбом Кати Чеховой «Я-робот», легальные продажи которого составили 250 000 CD-копий. Треки альбома на 1 год прочно заняли свои места в плейлистах клубных диджеев Москвы и России. За этот альбом проект Катя Чехова был награжден музыкальной Национальной премией «Рекорд» в номинации «Дебют года». Тем не менее, несмотря на успешный старт, в марте 2006 года из проекта ушла вокалистка Катя Губенко, и проект временно закрылся.
Зимой 2006 года проект возобновил работу, благодаря новой вокалистке и концептуальным изменениям в проекте и его продвижении. Продюсеры проекта Сергей Пименов и Николай Лебедев ввели новый подход в продвижении и распространении музыки — новые песни «Версия 1.0» и «По Проводам» в mp3-формате все желающие получили возможность скачать совершенно бесплатно на сайтах проекта и в личных блогах участников. Введены были и прогрессивные модели коммуникации артиста с целевой аудиторией: в Живом журнале вокалистка начала вести личный дневник, на ресурсе Flickr стали публиковаться фотографии, а на YouTube ― видео.
В начале 2007 года был выпущен второй альбом певицы под названием «Любовь 2.0». Альбом был распродан официальным тиражом в 100 000 копий. Количество скачиваний альбома с сайта проекта за 1 год составило более 70 000. На песню «Я не с тобой» из альбома был снят видеоролик...
